El Aviador (2004)
Así, no sería hasta el 2004 cuando, de la mano de Martin Scorsese, obtuviera otra nominación, esta vez en la categoría de mejor actor con la película El aviador. Aquí, once años después, Leonardo DiCaprio, aún mantenía esa cara de inocencia que tanto le caracterizaba y que le valió trabajar por segunda vez con Scorsese.
En esta ocasión, se volvería a repetir la misma cantinela ante una lista de nominados de pesos pesados ante los cuales, de nuevo, poco tenía que hacer. Quedándose por segunda vez a las puertas de la grandilocuencia hollywoodiense, DiCaprio, perdió con la cabeza bien alta ante un batallón formado por Clint Eastwood en su propia película Million Dolar Baby; Johnny Depp por su papel junto a Kate Winslet en Descubriendo Nunca Jamás; Don Cheadle en Hotel Rwanda; y quien en esta ocasión impidiera a DiCaprio alzarse con el premio, Jamie Foxx, por su trabajo en Ray. Claro está que la Academia decidió que el mejor en la categoría fue Foxx pero –recordemos que siempre desde mi humilde opinión—el premio tendría que haberse disputado entre Depp y Cheadle.